こんにちは。kuma&momiです。

私はりんごが好きで、近くのスーパーが珍しいりんごを入荷するのでよく買ってきます。そこはスーパーストア ダイノブという店です。

私は酸味のあるりんごが好きなのですが、その酸味成分について考えてみることにします。

りんごには酸味成分としてリンゴ酸(malic acid)が入っています(もちろん他の有機酸も入っています)。リンゴ酸が含まれている果物はりんごの他にザクロ、グァバ、ブドウ、サクランボなどがあって、りんご特有のものというわけではないのですが、リンゴから見つかったので日本ではリンゴ酸という慣用名が使われています。

リンゴ酸(malic acid)
リンゴ酸

IUPAC名は炭素数4で、カルボン酸が2個付いている(2個のカルボン酸は4個の炭素に含まれている)化合物として命名します。こういった化合物をジカルボン酸といいます。そして、相当する飽和炭化水素(アルカン)の語尾にdioic acidをくっつけて命名します。よく見られる間違いは、カルボン酸の炭素を除外した主鎖の数で命名してしまうことです。リンゴ酸の場合はカルボン酸が2個付いたエタンとして命名してしまうのは誤りです。炭素数が4で、うち2個はカルボン酸という命名になります。カルボン酸の数を表わす接頭語はdiを用います。3個ならtriです。

ちなみに数を表わす接頭語は、
1個 mono
2個 di
3個 tri
4個 tetra
5個 penta
6個 hexa
7個 hepta
8個 octa
9個 nona
10個 deca

です。monoはあまり使われない感じですが、di, tri, tetraはよく使われます。

そうすると、リンゴ酸のIUPAC名は2-hydroxybutanedioic acidとなります。日本語では2-ヒドロキシブタン二酸となります。二酸の「二」は漢数字の「二」であって、カタカナの「ニ」ではありません。リンゴ酸は慣用名ではオキシコハク酸hydroxysuccinic acidという呼び方もあります。

リンゴにはクエン酸も入っています。

クエン酸
クエン酸

クエン酸のIUPAC名は2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸(2-Hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid)となります。先ほどのリンゴ酸はジカルボン酸としてdioic acidを付ける方法でしたが、カルボキシル基の炭素も含んだ炭素数で命名しました。これはdioic acidを使う時はそういうルールだからです。一方、カルボキシル基が3個以上になると位置番号をその数だけ表記し、その数のカルボン酸が付いている化合物ということでカルボキシル基の炭素数を除いた化合物で命名します。クエン酸の場合は、炭素数3のプロパンに3個のカルボキシル基が付いているということで、最後の部分は1,2,3-tricarboxylic acidとします。これはプロパンの1番の炭素と2番の炭素と3番の炭素に1個ずつカルボキシル基が合計3個付いていることを意味しています。同様に、カルボキシル基が4個の有機化合物であれば、〜〜-1,2,3,3-tetracarboxylic acidとか、〜〜-1,2,3,4-tetracarboxylic acidとか、いろいろありえます。前者は1番の炭素と2番の炭素に1個ずつカルボキシル基が付いていて、3番の炭素にカルボキシル基が2個、合計4個付いていることを意味しています、後者は1番の炭素と2番の炭素と3番の炭素と4番の炭素に1個ずつカルボキシル基が合計4個付いていることを意味しています。実在する化合物かどうかは別にして、紙の上では架空の化合物の構造式をいろいろ考えて国際名で命名することができます。

「りんごが赤くなると医者が青くなる」といわれます。それだけりんごは体にいいということですね。柿にもそういうのがあったような気がします。赤と青の対比ですが、医者はいろいろなもので青くなるのですね。よくよく考えると、人の健康よりも自分の利益優先ということでしょうか(笑)

ちなみに、リンゴ酸は漢字では林檎酸、クエン酸は「枸櫞酸」と記されます。漢字検定では1級ぐらいでしょうか。

それでは、また。