kuma
こんにちは。kumaです。今日はムメフラールについて話そうと思うんだ。
nomi
またカタカナの変なものが出てきた。それって一体なに!?
kuma
梅干しの焦げ目に含まれている血液サラサラ成分なんだ。
nomi
だったらウメフラールじゃないの?

今日はムメフラール(Mumefural)についてです。梅の果汁濃縮物から単離された化合物だからといってウメフラールではありません。

ムメフラール(Mumefural)
ムメフラール

何でもムメフラールは生梅のなかには発見できず、梅エキスを製造する過程で生成したものと考えられています。生梅に含まれる糖質「5-ヒドロキシメチルフルフラール」とクエン酸がエステル結合した化合物です。エステル化反応は酸触媒か、塩基触媒か、酵素反応のいずれかで起こったことになります。

クエン酸は示性式 C(OH)(CH2COOH)2COOHです。もともと体にいいものとして知られています。

クエン酸
クエン酸

5-ヒドロキシメチルフルフラールはフラン環(酸素原子Oを含む5員環で二重結合が2つ、IUPAC名(系統名)は1-oxa-2,4-cyclopentadiene)にアルデヒド基(-CHO)とメタノール(CH3OH)がくっついた形をしています。

フラン(furan)
フラン

フラン(furan)は慣用名ですが、IUPAC命名法において使用が認められています。

5-ヒドロキシメチルフルフラール(5-hydroxymethylfurfural)
5-hydroxymethylfurfural

フルフリルアルコール(Furfuryl alcohol)
フルフリルアルコール

そうすると、ムメフラールのIUPAC名は、5-ヒドロキシメチルフルフラールをもとにつけるより、フルフリルアルコール(Furfuryl alcohol)のIUPAC名の2-フラノメタノール(2-Furanomethanol)をもとにつける方が簡単そうです。クエン酸のIUPAC名は2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸です。ムメフラールの構造はクエン酸(citric acid)と2-フラノメタノールからできたエステルなので、クエン酸2-フラノメチル(2-Furanomethyl citrate)という慣用名になりそうです。これにアルデヒド基が付いているので、アルデヒド基を置換基としてホルミル(formyl)を用いると、慣用名では2-(5-Formyl)furanomethyl citrateとなりそうです。

IUPAC名はクエン酸を3-位と4-位にカルボキシル基が2個付いて3-位に水酸基が付いたブタン酸とみなし、アルコール側を2-(5-Formyl)furanomethanolとしたエステルとして命名すると、2-(5-Formyl)furanomethyl (3,4-dicarboxy-3-hydroxy)butanoate となりそうです(合っているかな?)。

例えば、酢酸(acetic acid)とエチルアルコール(ethyl alcohol)のエステルは慣用名で酢酸エチル(ethyl acetate)で、IUPAC名は酢酸のIUPAC名のエタン酸(ethanoic acid)とエタノール(ethanol)のエステルということでエタン酸エチル(Ethyl ethanoate)となるのと同様の考え方です。

IUPAC名は系統名なので、こんなふうにルールに従って考えて付けることがでるということはわかってもらえたと思います。

ちなみに梅干しを焼いて食べるとムメフラールの吸収効率が高いとテレビでは言っていました。

それでは、また。