こんにちは。kuma&nomiです。

今日はカメムシのにおいや草のにおいがすると言われている有機化合物、trans-2-hexenalとcis-3-hexenalとhexanalの正式名称の付け方を系統的に解説します。

trans-2-hexenal
trans-2-hexenal

cis-3-hexenal
cis-3-hexenal

hexanal
hexanal

まず、上記のの3番目の最も簡単なヘキサナール(hexanal)からいきます。構造式を見ると、炭素(C)が6個あることがわかります。よって飽和炭化水素(アルカン)のhexane(C6H14)をもとに命名します。分子末端にアルデヒド基(-CHO)を持っているので、語尾が-alになります。よって、炭素数6個で、うち1個はアルデヒド基(-CHO)ということで、hexaneのeをとってalを付けます。この化合物はhexanalとなります。この化合物はアルデヒド基(-CHO)を置換基(formyl)として命名するのではなく、分子をアルデヒドとして命名するので、hexanalとなります。この命名法におけるアルデヒド基(-CHO)は分子末端にあることは明らかなので、炭素の位置番号は1番となるところを、付けなくてもわかるのでhexanalとなります。

次に、一番上のtrans-2-hexenalに行きます。先のhexanalのアルデヒド基の1番の炭素から数えて2番目と3番目の炭素にC=C二重結合があることがわかります。よって、二重結合の位置を化合物名に入れなければなりません。2番目と3番目では若い数字の2だけでわかるので、2-hexenalとなります。両方の炭素に置換基を有するC=C二重結合は幾何異性体が2通りあります。トランス体とシス体です。トランス体は置換基がC=C二重結合の反対側に存在する型なので、この化合物はトランス体になります。よって、trans-2-hexenalとなります。新しい命名法ではtrans-hex-2-enalでもOKです。

最後に、2番目の構造式を有する化合物を命名します。この化合物は上の2-hexenalのC=C二重結合の位置から炭素1個分ずれて3番目と4番目の炭素にC=C二重結合があることがわかります。炭素数は同じなので、3-hexenalとなります。この場合の幾何異性体はC=C二重結合の同じ側に置換基が存在しているので、シス体になります。よって、化合物名はcis-3-hexenalとなります。

上記のtranscisは(E)と(Z)に変えることもできます。つまり、trans-2-hexenalは(E)-2-hexenalまたは(E)-2-hex-2-enalになります。cis-3-hexenalは(Z)-3-hexenalまたは(Z)-hex-3-enalとなります。

トランス-2-ヘキセナールとシス-3-ヘキセナールは青葉アルデヒドの別名があります。多くの昆虫のフェロモンとしても知られています。

それでは、また。